На Соборной площади находится одна из главных каширских достопримечательностей — Успенский собор, построенный в 1829 —1842 гг. в стиле ампир с мощными белокаменными портиками. Этот собор, сооруженный на средства, завещанные Тульским губернским секретарем И.Митрофановым, а также на взносы других местных благотворителей, расположен в центре площади — на территории бывшей городской крепости. Собор представляет собой «четверик» с шестиколонными портиками, что создает иллюзию грандиозности сооружения. Эффектное пятиглавие со световой ротондой тоже выглядит весьма внушительно. Храм имеет два придела — во имя Покрова Пресвятой Богородицы и во имя Архангела Михаила; карнизы трехъярусной соборной колокольни и собора украшены декоративной резьбой. Вплоть до 1989 г. собор был закрыт, а в настоящее время в нем ведутся реставрационные работы.

Кроме Успенского собора на Соборной расположено несколько «казенных» зданий — корпус Присутственных мест и корпус Городничего и Казначейства, выстроенные тульским архитектором Никифором Сокольниковым в смешенном стиле барокко и классицизма.

Неподалеку от Соборной площади расположился интересный памятник архитектуры — дом Зубовых, сохранившийся от начала XIX в.

Дом Зубовых был первым жилым каменным домом в Кашире. Его «купеческие» формы представляют собой особую разновидность стиля классицизм — «безордерный» классицизм, в котором нет сложных композиционных построений и форм.

В начале XIX в. в южной части города сооружается группа зданий восьмиугольной Хлебной площади. Сама площадь возникла на месте проведения традиционной Георгиевской ярмарки, на которой торговали лошадьми и скотом. К 30-м гг. XIX в. на ней сложился ансамбль, состоящий из торговых рядов и Введенской церкви, которая была построена в 1802—1817 гг. Аркады торговых рядов неплохо гармонируют с формами церкви, которая вместе с колокольней является одним из лучших памятников города. Пятиярусную колокольню возвели несколько позднее, а потом на средства купца Перцева к ней был надстроен шестой ярус и поставлены часы с боем. В советское время эта церковь, как и все остальные, была закрыта, поэтому внутреннее убранство и настенная роспись ее практически не сохранились. В 1991 г. была возвращена Русской Православной Церкви, и в ней возобновились богослужения.

Неподалеку от Хлебной площади находится ампирная церковь во имя Николы Ратного, имеющая еще и другое название — Троицкая. Эту церковь-ротонду начали возводить в 1801 г., когда каширский купец Н. Н. Жданов построил здесь двухъярусную колокольню (в 30-е гг. XX в ее разрушили). В 1815 г. на средства купчихи Мавры Ждановой на месте старого храма был построен новый во имя местночтимой иконы Николы Ратного. Храм был одним из лучших в Кашире, но в советское время его закрыли, а иконостас уничтожили.

В 1823 г. на западной окраине Старой Каширы была выстроена Никитская церковь, своими архитектурными формами похожая на церковь-ротонду Николы Ратного. Постепенно вокруг него образовалась женская община, а в 1884 г. был открыт монастырь.

В 1889—1894 гг. архитектором В. О. Грудзиным был поставлен Преображенский собор в стиле эклектики со множеством архитектурных приемов и форм древнерусского зодчества и классицизма.

Фактически, этот собор представляет собой легкое сочетание разных архитектурных мотивов. Из шести его куполов сохранилась только центральная глава с широким световым барабаном.

Большинство зданий монастырского ансамбля выстроены в стиле «высокого» классицизма, то есть имеют много вертикальных доминант. Все здания монастыря расположены на очень крутом холме, поэтому с паперти Преображенского собора монастыря открывается прекрасный вид.