Первоначально Кашира возникла на левом берегу Оки — там, где сейчас находится район ГРЭС. В XV в. из села Кашира выросло до города стратегического значения, поскольку находилась как раз между Коломной и Серпуховом, что создавало единую линию обороны южных границ государства. И не случайно именно в конце XV в. под Каширой построен Белопесоцкий монастырь — настоящая крепость, еще одно оборонительное сооружение русских земель. Необходимость в нем была, поскольку набеги со стороны Крымского ханства все учащались, и на протяжении XVI в. город подвергался нападениям около 20 раз. Для охраны здесь стоял сторожевой полк под командованием воевод А. В. Сабурова, А. М. Бутурлина и князя И. Шамина.

По одной из версий название города Кашира произошло от слова «каша», т. е. особого угощения, связанного со свадебным обрядом; отсюда и пошло выражение «заварить кашу». Существует также предположение, что название города происходит от тюркского слова «кошара», означающего — загон для скота. Действительно, в этих местах очень благоприятные условия для разведения скота.

Следует отметить, что Каширой некоторое время управляли даже казанские цари, добровольно пришедшие на московскую службу. В XVI в. Кашира представляла собой типичный военный город-крепость: в 1531 г. у устья реки Каширки была возведена небольшая, но мощная деревянно-земляная крепость с восемью башнями. Это фортификационное сооружение было построено, с одной стороны, для защиты города, а с другой — для удобной переправы через Оку. При сооружении этой крепости ее строители уже рассчитывали на ведение боя с применением не только огнестрельного оружия, но даже артиллерии. Фактически каширская крепость почти воспроизводит Зарайский кремль.

На Земляном валу находилась стена из «городнеи» — деревянных срубов, заполненных землей, глиной и камнями. Как загородительно-оборонительные сооружения они были очень распространены на Руси.

Вокруг крепости постепенно сформировались пять слобод. Под ее защитой находился и весь торг. На сегодняшний день от нее остались только земляные валы, которые находятся в пяти километрах от города на так называемом Городище.

В 1613 г. при царе Михаиле Романове город Кашира был перенесен на правый берег Оки, где находится и сейчас. Новая крепость, таким образом, расположилась напротив Белопесоцкого монастыря, а старая была брошена.

Практически сразу же после перенесения города на другой берег началось строительство новой Каширы, включающей в себя (кроме крепости) еще и посады, и ремесленные слободы. Новая деревянная крепость имела уже 11 башен, девять из которых были глухими, а две — проезжими. Вокруг крепости был вырыт ров с надолбами.

К концу XVII в. Кашира теряет свое значение стража южных границ государства и постепенно превращается в купеческий город. Самую большую прибыль приносила каширским купцам транзитная торговля.

В 50—60-е гг. XVII в. градостроитель Иван Горлинов построил новые укрепления, а в 1678 г. под руководством инженер-полковника Габриэля фон Турнера была произведена реконструкция каширских укреплений, в результате чего крепость превратилась в бастион. Она вошла в большую Засечную линию, став одним из засечных центров, управляемых воеводой.

Город Кашира был приписан к Московской губернии в 1708 году. В XVIII в. при проведении в России административной реформы Кашира стала уездным городом Тульской губернии и в 1778 г. получила городской герб. По регулярному плану застройки в городе стали строить прямоугольные улицы и правильные кварталы. Через центр Каширы прошла основная ось — Большая Московская улица, пересекающая город с севера на юг. В XVIII в. возникли и две площади — Хлебная и Соборная.

Находясь на перекрестке крупных дорог на Москву, Коломну, Зарайск, Тулу и Серпухов, Кашира становится значительным торговым городом, а в конце XVIII в. здесь появляются первые промышленные предприятия. Традиционное же для Каширы садоводство привело к тому, что помещичьи дома просто утопали в яблоневых и вишневых садах, делая город чрезвычайно зеленым.

В 1900 году происходит еще одно немаловажное для города событие, через Каширу проводят Павлецкую железную дорогу. Но до 1917 года город оставался незначительным даже несмотря на выгодное географическое положение. А вот уже в 1919-1922 годах началась постройка Каширской ГРЭС неподалеку от Каширы в поселке Терново, который впоследствии был переименован в г. Новокаширск.

В 1923 году город Кашира был включен в состав Московской губернии, а немногим позже и Московской области. Прошло еще немного времени, и в 30-х годах в городе Кашира появился микрорайон №2 - новый жилой массив с многоэтажными домами.

Кашира пережила очередные тяжелые времена во время Великой Отечественной войны. В конце 1941 года около города велись бои, войска генерала Гудериана пытались захватить город, однако 27-29 ноября 1941 окрестности Каширы были отбиты у врага, а вместе с ней и защищены подступы к Москве. В этом заслуга части 1-го гвардейского кавалерийского корпуса, командовал которым генерал Белов.

60-70-е годы отмечены как период наиболее интенсивного развития города, ведутся новые застройки, Каширская ГРЭС расширяется и модернизируется. В этот же период началось строительство большого завода по производству сварных конструкций и завода "Центролит", также продолжает застраиваться микрорайон №2.

1962 год отмечен началом строительства третьего микрорайона в городе Кашира. Впоследствии планировалось, что именно этот микрорайон станет центром города. А уже в следующем, 1963 году, г. Новокаширск тоже включается в черту города.