Праздник начался в пятницу с торжественного шествия горожан. Под маршевые ритмы барабанщиц, возглавивших колонну, по центру города прошлись несколько тысяч человек: коллективы предприятий, представители администрации, депутаты, ветераны Великой Отечественной войны, члены Общественной палаты, учащиеся спортивных школ, творческие коллективы округа. Шествие горожан приветствовали глава городского округа Кашира Алексей Спасский и почетные жители города.

На площади перед Домом культуры, куда пришла праздничная колонна, для жителей были организованы самые разнообразные площадки. Любители русской гармони пели частушки и русские народные песни, чуть в стороне шла презентация песенного диска о Кашире, а в ЦДО между тем торжественно открыли галерею каширских художников. 60 полотен четырнадцати мастеров кисти выставлены теперь в залах галереи.

Праздничный день завершился торжественным награждением каширян, показавших высокие достижения в различных сферах.

Торжества в честь юбилея Каширы в субботу утром начались праздничным богослужением в храме Вознесения с участием митрополита Крутицкого и Коломенского Ювеналия. Дата освящения храма совпала не только со 190-летием церкви, но и с юбилеем города. По окончании богослужения митрополит Ювеналий обратился с приветственным словом к прихожанам.

А в исторической части города между тем готовились к торжественному открытию фигуры стрельца, который украсил собой пешеходную зону. Это работа известного скульптора Вадима Кириллова.

Здесь же разместились многочисленные площадки праздника, где можно было сделать практически все - от прыжков на скакалке до участия в мастер-классах по ручной лепке. Жители могли окунуться в прошлое и посмотреть сцены сражений ратников, которые воссоздали на один день захватывающую атмосферу древней Руси и перенесли в нее всех зрителей и гостей. Не обошлось на празднике и без именинного пирога весом 66 килограммов. Яблочную шарлотку, украшенную фруктами, под чашку горячего чая из самовара смог попробовать каждый желающий.

С не меньшим размахом каширяне гуляли в городском парке культуры и отдыха. Здесь проходила традиционная ярмарка, на которой можно было приобрести товары каширских производителей, концерт каширских исполнителей, чествование молодоженов. Впервые был проведен парад колясок, вызвавший неподдельный интерес множества участников.

Кульминацией двухдневного празднования 660-летнего юбилея Каширы стал праздничный концерт, который состоялся на стадионе спортклуба «Кашира». С поздравлениями на сцену вышли глава городского округа Кашира Алексей Спасский, почетные гости, представители делегаций из городов-побратимов.

На главной сцене исполняли песни о Каширском крае не только заслуженные артисты, но и самые юные исполнители. Ведущими концертного вечера стали известная актриса, эстрадная певица и телеведущая Алика Смехова и актер театра и кино Михаил Дорожкин. Каширянам предложили сыграть в интереснейший конкурс на знание своего города. На экране была представлена фотография улицы в необычном ракурсе, и жители города должны были узнать уголок своего города. Победителей наградили фотографиями выступивших на концерте исполнителей с автографом.

Гостями праздника стали известные артисты, которые подарили жителям и гостям Каширы свои лучшие песни. В этот вечер на сцене выступили народный артист РСФСР Лев Лещенко, а также группы «Ума2рман» и «Мираж». Их выступление даже вышло за рамки регламента: публика долго не хотела отпускать своих любимых артистов.

В завершение праздничного дня небо Каширы озарил красочный салют.